Историки часто спорят о том, кто и когда придумал сигары в их современном виде, однако большинство ученых склонны полагать, что их производство началось в испанской Севилье в средине XVII века. Конечно, благодаря открытию Америки Христофором Колумбом в 1492 году, европейцы гораздо раньше XVII века пристрастились к курению табака, но толком сворачивать табачные листья в аккуратные сигары они научились гораздо позднее: в то время изделия были очень толстыми и имели не самую удачную внутреннюю структуру. В наше же время эти табачные изделия состоят из оберточного и связующего листа, а также начинки, т.е. наполнителя. В честь города Севильи, первые европейские сигары называли «севиллами», а сырье, из которого их делали, привозили на кораблях с острова Куба. На самом острове удалось организовать полноценное производство сигар только в первой половине XIX века. С появлением такого производства была организована и регулярная доставка сигар в крупнейшие порты Европейского континента, а сами изделия весьма пришлись по вкусу средневековой знати. Таким образом, именно кубинские сигары исторически считаются самым популярным брендом среди подобной продукции.
Люди, хорошо разбирающиеся в дорогих сигарах, предпочитают только те сорта, которые скручиваются вручную, без применения машин. Сейчас, в XXI веке, продукция этого наиболее ценного класса выпускается, в основном, как и прежде, на Кубе, но уже завоевали признание покупателей также производители Доминиканской Республики, Ямайки, Никарагуа, Гондураса, Мексики, Филиппин, Индонезии и США. Выпуск сигар налажен и на многих европейских фабриках, но из-за машинного способа производства их пока нельзя отнести к действительно элитным сортам.
Рецепты и технологии, по которым делаются сигары, зачастую держатся их производителями «за семью печатями». Про кубинские сигары известно, что они являются на 100% натуральными и скручиваются исключительно из черного гавайского табака. Еще известно, что в каждом сорте сигар кубинского производства («гаван») есть три секретных компонента, каждый из которых «отвечает», соответственно, за свойства горения, вкус, аромат и крепость. Есть в сигарном бизнесе и свои легенды, в частности, кубинские производители охотно говорят о том, что свои изделия они доверяют скручивать только красивым женщинам, а сам этот процесс происходит на их обнаженных бедрах.
Производство сигар в Доминиканской Республике появилось практически одновременно с соседней Кубой, однако войны и революции XIX века привели к тому, что здешняя промышленность существенно отстала от кубинской. Возрождение отрасли началось только в 60-е годы XX века, когда США наложили на Кубу торговое эмбарго, и многие кубинские производители перенесли свое производство в Доминикану. C того времени Доминиканская Республика является одним из мировых лидеров по производству сигар, уступая, пожалуй, только соседней Кубе.
Людям, которые по настоящему любят и ценят дорогие сигары, мало их просто курить, они делают свое хобби настоящим ритуалом, подбирая для него такие же дорогие и редкие аксессуары. Обычные ящики, в которых раньше перевозили и хранили сигары, и которые назывались хьюмидорами (от английского humidor), теперь стали символами принадлежности к элите и страстью коллекционеров. Сегодня любителям сигар предлагаются хьюмидоры, выполненные в виде особых кейсов, прочных коробок, даже сейфов и шкафов, в которых особые электронные системы поддерживают заданные температуру и влажность и, таким образом, оберегают дорогие сигары от любых внешних воздействий или кражи.